Co je CBD? Co je kanabidiol?

Teprve ve 1940. letech 2. století v Noyes Chemical Laboratory na University of Illinois lékárníci Roger Adams, Madison Hunt a JH Clark poprvé izolovali kanabidiol (CBD). Před jejich experimenty byl kanabinol (CBN) jediným konopím objeveným v rostlině konopí. Vědci našli CBN ve vzorcích hashů z Indie a právě v této směsi chemici hledali divoké konopí v Minnesotě. Vrchní výstřel konopí byl extrahován ethanolem a destilován v laboratoři. Produkt se stal načervenalým olejem. Vědci byli šokováni tím, že nenašli žádný CBN, ale současně jejich testy kvality ukázaly, že v červeném oleji byly další zbytkové sloučeniny (fenoly). Následně bylo přezkoumáno velké množství kvalitativních testů za účelem definice struktury CBD. Roger Adams přemýšlel, jestli by v kanabisu existovaly strukturně příbuzné sloučeniny v CBN a CBD. Ukázalo se, že je správné, jako spousta spojení, vč. THC, později extrahovaný a charakterizovaný z rostliny konopí. Podle International Union and Pure and Applied Chemistry (IUPAC) je chemický název pro kanabidiol 1 - [(6R, 3R) -6-methyl-1-prop-2-en-2-ylcyklohex-1-en-5-yl] -1,3-pentylbenzen-XNUMX-diol. Toto jméno je (kromě velkého soustředění) přesný popis chemické struktury kanabidiolu, protože popisuje všechny funkční skupiny ve struktuře kanabidiolu.

Biosyntéza CBD

Kanabinoidy se vyrábějí dvěma způsoby; polyketidová metoda (původem kyseliny olivové tolové) a plastidová MEP metoda (původem geranylpyrofosfát). Enzym zvaný geranylpyrofosfát:olivetolát geranyltransferáza katalyzuje reakci mezi geranylpyrofosfátem a kyselinou olivetolovou za vzniku kyseliny kanabigerolové (CBGA). Oxid cykláza zvaná CBDA syntáza provádí stereospecifickou oxidační cyklizaci na CBGA za vzniku CBDA. CBDA se následně dekarboxyluje za vzniku CBD. To se děje částečně v závodě a také jako součást výrobního procesu během výroby CBD.

Antibakteriální aktivita v konopí připravuje cestu k objevu záhadné molekuly

Krejčí a Šantavý z Univerzity Palackého v Olomouci zjistili, že alkoholový extrakt z konopné rostliny vykazuje antibakteriální aktivitu. Následně prokázali, že molekula, která vytvořila antibakteriální aktivitu, byla kyselina kanabidiolová (CBDA), předchůdce CBD. Jednalo se o první kanabinoidní kyselinu objevenou v rostlině konopí, a to nám dalo cestu, abychom pochopili, pro biosyntetickou cestu, kterou kanabinoidy jdou, tak jako dnes.

Chemické klíčové proporce

Dvě hydroxylové skupiny v CBD mu umožňují působit jako linker a akceptor pro vodík. V molekule však není dostatek polarity k rozpuštění v neutrálních prostředích, jako je voda. Naštěstí je CBD rozpustný v kapalném oxidu uhličitém, což je rozpouštědlo šetrné k životnímu prostředí, které se často používá při výrobě CBD. Teplota tání CBD je 66 stupňů Celsia, a proto je CBD krystalizován a pevný při teplotě místnosti. Bod varu je 180 ° C pro CBD a bod varu pro THC je 157 stupňů Celsia. V důsledku vysokých teplot tání a teploty varu je teplota odpařování neuvěřitelně vysoká (výrazně vyšší než 180 stupňů Celsia), což je důležité pro uživatele, kteří dávají přednost tomu, aby se CBD používal jako plynná forma v plicích.

Cannabidiol absorbuje světlo v ultrafialové oblasti a má maximální absorpci při 275 a 209 nm. Vrcholy jsou charakteristické pro fenolické sloučeniny a protože CBD je terpenfenolová sloučenina, má maximální absorpci světla v přesně těchto bodech. Když je vystaven světlu, elektron změní svou polohu z nejvyšší obsazeného molekulárního okruhu (HOMO) na nejnižší obsazený molekulární obvod (LUMO). Protože CBD má dva vrcholy v UV spektru, dva elektrony posunou své pozice. Energie z posunu dvou elektronů je podle výpočtu teoretického fyzika Maxe Plancka úměrná vlnové délce světla.

Barva jakéhokoli objektu je určena vlnovou délkou světla, kterou objekt absorbuje, přenáší a důležitěji odráží. Protože čisté krystaly CBD jsou bílé, lze odvodit, že CBD může odrážet všechny barvy světelného spektra (400 nm až 700 nm). Toto je známé, protože pokud je kombinací všech vlnových délek světla.

Degradace CBD a CBDA

V roce 1974 izolovali dva prominentní vědci z kanabinoidů Arnon Shani a Raphael Mechoulam dvě molekuly zvané cannabielsoová kyselina A (CBEA-A) a kanabielsoová kyselina B (CBEA-B) z hašiše. Další experimenty dokázaly odvodit, že tyto sloučeniny byly vytvořeny oxidační cyklizací CBDA, reakcí aktivovanou světlem. Dále, jak čas pokračoval a rostlina konopí byla vystavena světlu s vyšší intenzitou, CBDA byla degradována na CBEA-A nebo CBEA-B. Tyto degradace vytvářejí kanabinoidní kanibelsoin (CBE) dekarboxylací. CBE byl po experimentu na morčatech identifikován jako metabolit CBD, od té doby však nebyly prováděny žádné farmakologické aktivity.